Рефераты по теме Химия

Реферат Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду скачать бесплатно

Скачать реферат бесплатно ↓ [11.48 KB]

Текст реферата Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Реферат по
Органической химии.



тема:
«Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду»









Оглавление:

Электрофильное замещение в бензольном кольце	2
Правила ориентации электрофильного замещения в бензольном кольце	4
Реакция Фридела-Крафтса	8
Галогенирование	10
Сульфирование	11
Нитрование	13

 Электрофильное замещение в бензольном кольце.
 В реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце атом водорода замещается на электрофильный реагент при сохранении ароматического характера исходного соединения:
.


 Механизм электрофильного замещения можно записать так:
.






  1-я стадия: образование п-комплекса. В этом случае образуется слабая связь между п-электронным облаком бензольного кольца и электрофильным реагентом с дефицитом электронной плотности при сохранении ароматического секстета. Электрофильный реагент располагается обычно перпендикулярно плоскости кольца вдоль его оси симметрии. Эта стадия протекает быстро и не влияет на скорость реакции. Существование п-комплекса  доказывается методом УФ-спетроскопии.
.


  2-я стадия: образование б-комплекса. Эта стадия медленная и практически не обратимая. Образуется ковалентная б-связь между электрофилом и атомом углерода бензольного кольца, при этом атом углерода переходит из sp² в sp³-валентное состояние с нарушением ароматического секстета и образованием циклогексадиенильного катиона (иона бензоления). Катион бензоления вместе с противоионом образуют ионное соединение, хорошо проводящее электрический ток. В ионе бензоления все атомы углерода расположены в одной плоскости, а заместители у sp³-гибридизованного атома углерода перпендикулярно ей.
.


 Электрофильный реагент присоединяется за счет двух электронов п-электронного облака бензольного кольца с нарушением ароматического секстета. Устойчивость циклогексадиенильного катиона обусловлена делокализацией положительного заряда с образованием мезомерной частицы, в которой четыре п-элект-рона делокализованы в поле пяти ядер.
 Истинное